윤영아는 90년 KBS 청소년 창작가요제에서 '오선지에 그리는 슬픔'으로 대상을 받고 가요계에 데뷔, 뉴 잭스윙 스타일의 '미니 데이트' 를 발표해 당시 서태지와 아이들이 신드롬을 일으키던 시절 가요 차트 5위까지 오르는 기염을 토했다. 세련되고 리드미컬한 창법의 뛰어난 가창력과 자유로운 그루브의 퍼포먼스는 시대를 앞서갔다는 평가를 받았다. 최근에는 JTBC '싱어게인'에 50호 가수로 출연해 시티팝의 원조로 재평가 받으며, 90년대를 그리워하는 팬들의 레트로 감성을 충족시켰다. 이후 MBC의 '복면가왕', KBS의 '열린 음악회' 등인기 음악 프로그램에 출연하며 녹슬지 않은 실력을 증명했다. 윤영아는 가수 활동 이외에도 백석문화대 실용음악과에서 제자들을 가르치기도 했고 현재까지도 평택대학교 음악학과에서 겸임교수로 후학 양성에 힘쓰고 있다. 90년대부터 '동숭동 연가' 등 뮤지컬 무대에서도 꾸준히 활동해 온 윤영아는 최근 대한민국 현존 여가수 최초로 자신의 자전적 뮤지컬 모노드라마 '보연 언니 나는'을 미국 필라델피아에서 공연했고, 이후 배우 손현주와 함께 '어느 젊지 않은 여가수의 노래'를 뉴욕과 뉴저지에서 공연하는 등 미국으로까지 활동폭을 넓혀 가고 있다.